据说，戴笠厕身于国民党上层是由于戴与毛人凤的交往，纯属偶然。毛后来成了他的高级特工人员之一。毛人凤的籍贯是江山县吴村乡，是个地道的乡镇人。而且他还与戴笠同年，只比戴笠小7个月。他们两人还是文溪高小和浙江省第一师范学校的同学。总之，毛在嘉湖高小当了一阵教师后上了复旦大学，从那里他又于1925年进了黄埔第四期，毕业后当了黄埔学生训练军秘书。1926年毛的父亲去世，他因此回江山参加葬礼，那时戴笠也在江山。同样据这个说法，他们因在县里同一个客栈落脚而巧遇。两人在表达了一通见面的喜悦之后便开始相互诉说起自己的近况，于是戴笠便了解到参加黄埔军校给人带来的机遇。据说毛鼓励戴笠报考，而且随后还帮他入了学。另一种关于戴笠进入黄埔的说法是，他年当30时从以前上海帮会的老板黄金荣那里得到一封给蒋介石的推荐信。据这种说法，戴笠带着这封信去了广州，以此获得了参加黄埔入学考试的资格。通过入学考试之后，他接受了三个月的入伍训练，然后被分配到黄埔六期骑兵科。第三种关于戴笠入黄埔的说法要有意思和精彩得多。据说，戴笠于1926年到广州见蒋介石——也许是备有黄金荣的信——他先去了广东大学(后来叫中山大学)见校长戴季陶。据说，戴记得这个“小瘪三”，并把他再次引荐给了蒋介石。蒋听说戴笠甘愿为他效劳，做他的“鸡鸣狗盗之徒”非常高兴。而戴笠虽已被黄埔六期录取，现在既然得到蒋介石的接见，他表示，为了侍奉他的新主子，他情愿放弃进黄埔。而根据戴笠自己后来的说法，蒋介石最初想把他当做“勤务兵”用。但是，戴笠想用其他方法使自己成为蒋的要人。于是，戴笠作为总司令的“犬马”，成了一块人工海绵，拼命吸收他认为蒋会感兴趣的信息。每隔几天，他就会把以摘要或单子形式写成的情报送到蒋介石的办公桌上

　　一开始“校长”看都不看就把这些报告扔进了废纸篓。戴笠会很耐心地把这些摘要拣起来，烫平后再放回蒋的桌子上。慢慢地，其中的有些内容开始引起这位领导的注意。据说，蒋开始意识到，戴所提供的服务完全是为他着想。于是，他“耳提面命”，使戴成了他秘密安插在黄埔军校学生编制中的机密情报人员之一。

　　蒋介石对黄埔军校最关心的一个方面是学员们的思想意识状况。从根本上讲，学校的教学大纲意在为这批青年指出政治道德方向。这些青年往往来自于农村中农的背景，他们的幻想破灭，对现实不满。教学大纲的目的在于培养“经过灌输正确思想、遵守纪律的军官”。在1925年的一次演讲中，蒋对学员们说，中国人的主要弱点是缺乏对集体的忠诚，而中国人的散漫和无组织性是自宋朝以来不断受外国侵略的结果。

　　但是校长对这个疾患并没有一个持久或全面的精神治疗法。军校的政治教育薄弱，其中一部分原因是搞宣传的学员被派到国民党北伐军去了。另外，由于军事指挥和政治教育分家，培训部的教官们对党的思想原则缺乏深刻的理解。蒋在1924年对第一期的毕业生讲话中说，军队党代表的任务应限于解决管理问题；他们不应当根据意识形态来对教官们下评论。对蒋来说，最重要的是“做人”：懂得遵守纪律，服从营地和校园的规章，坚守目标，并保持“良好的”日常生活秩序。与管理(后勤和行政)相比，蒋介石更强调战地指挥，以这种方式赢得了学员们对他的忠诚。这种对管理的忽视——蒋介石从未受过这方面的训练——后来证明是他和他的军队的一个致命弱点。 “这个最终的缺陷显然使他无法认识到一个有组织、由专业人员组成的对现代军队的运作进行全面管理的制度的重要性。像他同时代的大多数指挥一样，他的长处在于指挥军队作战。”因为，“老头子”——黄埔团体的人员这么称呼蒋——在军校占据特殊的地位：他既是一个广受欢迎的演讲者，又是一个能够与大多数年轻学员保持精神上和感情上联系的战地指挥员。蒋与黄埔最密切的关系要算他与第一期的“天子门生”们，尤其是与胡宗南这些从浙江来的人。胡自己因为身材矮小，险些未被黄埔录取(他须从廖仲恺那儿得到入学考试的专门许可)。但他一旦入学便干得非常出色：在北伐前夕，他就被提拔为营长。与此同时，他的朋友戴笠为成为一名骑兵军官而拼命学习。一进黄埔，戴的言行举止突然彻底变了。那个整天带着同学吃喝玩乐、不务正业的家伙不见了。相反，戴笠变得沉默寡言，善于观察，少说多听，为与上司保持关系而不是为了在同伙面前夸耀而大肆收集信息。据他的骑兵教练许振亚回忆，戴许多时间都不在黄埔军校，而去广州珠江上游与政治要人交结。这位比烈马还难驯服的学生，他学骑兵，是三天打鱼两天晒网，高兴就请假往上跑，自习时就写信，大家很怀疑他，怎么那么多信要写？以后才了解他是跑上头，通天到校长那里，写信也是送校长，来头大，谁敢惹？　

　　这些他应该为蒋介石准备的信，据说是针对总司令给他的两个命令：第一，汇报学生中的思想状况，尤其是那些参与共产党和左翼活动的“革命军人青年联合会”成员的思想；第二，监视学校的军官和指挥，以便汇报他们的个人生活状况，以及他们是否腐化。那时这些报告直接送到胡靖安手里，胡当时除了任蒋的秘书以外，还负责黄埔新生的政治思想工作，同时还是“孙文主义学会”主管政治思想的负责人。