戴笠对机密和匿名的执迷使他的权力带有另一个特点，那就是所谓的刀枪不入。《柯莱尔斯》杂志的那篇使他在美国传奇化了的文章一再提到戴巧妙地逃脱逮捕、定时炸弹及日本人的捉拿：“戴笠无懈可击的说法很快就成为他个人传奇的一部分。”

　　另一个美国作家曾描述戴笠怎样“以其惯用的销声匿迹的方式”逃脱了敌人159个便衣的捕捉；即使在有报道说他死于飞机失事时，他仍然可能在与死亡游戏而不伤一根毫毛。 “没人知道到底有多少次戴笠的敌人想逮住或杀死他，而他一次次地捉弄了死亡，结果使他享有刀枪不入的传奇式名声。”

　　尽管戴笠孤僻诡秘，他仍在社会各阶层有广泛的熟人和朋友圈子。其中大多数人对他有用，这些人包括老警卫队的人，也有重要的军官、银行家、海外商人、上海黑帮和四川秘密社会的头子们。《苏报》和《甲寅》周刊的主编章士钊也曾是他的好朋友，在1946年戴笠的葬礼上他曾经也写过赞词。

　　有意思的是，他的一些朋友都是佛教或者天主教的教徒。在天主教徒中，戴笠的朋友包括中国的红衣主教田耕莘，法国在重庆的主教，还有中国天主教牧师于斌。其中他与于斌的关系可能包括业务上的接触。因为正是通过于斌，戴笠才得以在河南陕甘边界区的一个当地的天主教教堂里，开展起在军事委员会西北站控制下的情报收集活动。但是戴笠更大的朋友圈子则超出了简单的宗教或非宗教的划分，尤其是在他取得了名望后。他后来也同足球明星李惠堂，与招待会女王陈云裳，南京《救国日报》的头目龚德柏及京剧演员言慧珠建立了关系。

　　在上海咖啡馆社会的所有成员中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他经常陪同秘密警察逛妓院和赌场。戴笠在上海的浪漫生活也是他面目的一部分，对于这一点唐曾说：“戴笠是个奇怪的人，他简直离不开女人的魅力。”也许这就是唐生明为什么一定让他的妻子徐来把电影明星胡蝶介绍给戴笠的原因。胡蝶后来在太平洋战争中成了这个特务头子的情妇。

　　这些朋友，尤其是那些继梅乐斯将军关于中美合作所的回忆录问世后写出并在台湾出版的各种传记的朋友们，他们对戴笠的形象则有不同的描述。大批歌颂戴笠的书籍涌现出来，包括乔家才、毛钟新、刘培初等写的传记。一生致力于描述现代中国北方的《水浒》类英雄的台湾作家章君谷，在二手材料和对原军统官员采访的基础上编写了一部戴笠的传记，将这位秘密特务的头子描绘成一个“热忱的爱国者”，对领袖怀有“烈火”般的赤胆忠心。戴笠的头脑周密细致，冷酷无情地洞察到任何颠覆行为的蛛丝马迹，而对朋友和下级却待以慷慨宽容。在30年代后期，和戴笠接近的一位同事对章君谷这样形容这位秘密警察头子：戴先生这个人，实在是极理智，而又极富感情的，由于他自小流浪，接触面异于常人的广泛，同时，又因为他勤勉苦学，读了很多的中国古书，所以他能将儒佛侠精神，兼而有之。戴先生的部属，对他无不既敬且畏，即使受过他的处分，人前人后，从不埋怨、怀恨，甚至于直到他死后22年的今天，也依旧对他毫无怨言。

　　戴笠所有的老搭档都强调他们的头目具有极强的记忆力和旺盛的精力。据说，他能够几天几夜不睡觉而一点儿也不显得累。而且即使累了，他也能立刻察觉出一个局势或一个人的动向，然后设法来充分利用局势。所以他手下的人相信，在任何情况下对这位秘密警察头子隐瞒真相都是徒劳，因为他能毫无例外地戳穿骗局。

　　而且，他斩钉截铁的领导作风和雍容大度的气量，一再证明了他的果断、左右局势的能力和才干。

　　国民党将军胡宗南用这样的话概括戴笠的个性：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大的长处是深谙人情世故，最大的缺点是任性、急躁，不能保守秘密。”